Terpè

Article on other languages:

• تيربين
• Terpen
• Terpene
• Terpene
• Terpeno
• Terpeno
• ترپن
• Terpène
• טרפן_(כימיה)
• Terpeni
• Terpeen
• テルペノイド
• Terpeny
• Terpeno
• Терпены
• Terpeeni
• Terpen
• 萜类

	del.icio.us
	Digg
	Furl
	Reddit
	Rojo
	Add to OnlyWire

Molts terpens són extrets de la resina de les coníferes, heus ací un pi.

Els terpens^[1] són una sèrie d'hidrocarburs la fórmula general dels quals és (C₅H₈)n. Són lípids que es troben en moltes substàncies orgàniques entre elles els olis essencials (mentol, eucaliptol, etc.) i moltes substàncies biològiques i són els principals components de la resina i del aiguarràs (el nom terpé és derivat de la paraula turpentine, "aiguarràs" en anglés). Els terpens juntament amb els seus derivats fan la família més vasta dels terpenoides.

Químicament, formen una amplíssima i molt diversa família de substàncies naturals. Són produïts principalment per una gran varietat de plantes, particularment les coníferes, encara que alguns insectes també emeten terpens, i hi ha terpens que poden obtindre's de forma sintètica.

Quan els terpens són modificats químicament, ja siga per oxidació o per reorganització de l'esquelet carbonat, els compostos resultants són referits generalment com terpenoides, alguns autors usen el terme terpé per a referir-se a tots els terpenoides.

Estructura i biosíntesi

Isopré

Els terpens deriven biosintèticament d'unitats de 2-metil-1,3-butadié o isopré [isoprè] ^[2] (C₅H₈), sent els terpens i terpenoids múltiples d'aquesta fórmula (C₅H₈)_n on n és el nombre d'unitats d'isopré units. A açò s'anomena la regla de l'isopré o la regla C5. Les unitats d'isopré han d'anar unides "del cap a la cua" per a crear cadenes lineals o per a poder crear cicles.

L'isopré en sí no actua en el procés d'acoblament, només actuen les seues formes actives, pirofosfat d'isopentenil (IPP o difosfat d'isopentenil) i Pirofosfat de dimetilalil (DMAPP o difosfat de dimetilalil), les quals formen part de la ruta biosintètica. L'IPP és format a partir de l'acoblament de l'acetil-CoA amb HMG-CoA formant àcid mevalònic com a intermediari a la ruta reductasa del HMG-CoA. En alguns grups bacterians i als plastos de les plantes, l'IPP es forma a partir d'una ruta, no molt desenvolupada, a partir de pentoses, anomenada ruta del MEP(2-metil-D-eritritol-4-fosfat). En ambdues rutes, l'IPP s'isomeritza a DMAPP mitjançant l'enzim isopentenil-pirofosfat isomerasa.

Pirofosfat de dimetilalil

Pirofosfat d'isopentenil

Quan ja s'han format les cadenes d'unitats d'isopré, els terpens resultants es classifiquen segons el nombre de carbonis: hemiterpens, monoterpens, sesquiterpens, diterpens, sesterterpens, triterpens, i tetraterpens.

Tipus

• Hemiterpens: consisteixen d'una senzilla unitat d'isopré. L'isopré en si és considerat l'únic hemiterpé, però derivats que contenen oxigen com ara el preprenol i l'àcid isovalèric són hemiterpenoides
• Monoterpens: consisteixen en 2 unitats isopré i tenen la fórmula molecular C₁₀H₁₆. L'alcohol monoterpènic és també conegut com Geraniol, el prefix Geranil indica dues unitats d'isopré.
• Sesquiterpens: consisteixen en tres unitats isopré i tenen la fórmula molecular C₁₅H₂₄. L'alcohol sesquiterpènic és també conegut com Farnesol, el prefix farnesil indica tres unitats d'isopré.
• Diterpens: Estan compostos per 4 unitats d'isopré tenint la fórmula molecular C₂₀H₃₂.Deriven del geranilgeranil pirofosfat. Exemples de diterpens són el cembré i el taxadié. Els diterpens formen base d'importants compostos biològics com ara el retinol, retinal, i el fitol.
• Sesterterpens: terpens que tenen 25 carbonis i 5 unitats d'isopré són rars en relació a altres grandàries.
• Triterpens: consisteixen de 6 unitats i tenen la fórmula molecular C₃₀H₄₈. El triterpé lineal esqualé és el major constituent de l'oli de fetge de tauró, és derivat de la unió reductiva de dues molècules de farnesilpirofosfat. L'esqualé és processat biosintèticament per a generar lanosterol, el precursor estructural per a tots els esteroides
• Tetraterpens contenen huit unitats d'isopré i tenen la fórmula molecular C₄₀H₅₆ .Biològicament importants són els tetraterpens que inclouen a l'acíclic licopé, el monocíclic gamma-caroté i al bicíclic alfa- i beta-caroté
• Politerpens: Consisteixen en llargues cadenes de moltes unitats d'isopré. L'hule natural està constituït de poli-isopré en el qual el doble enllaç és cis. Algunes plantes produeixen un tipus de poli-isopré amb doble enllaç trans, conegut com gutaperxa,

Usos

Terpens i terpenoides són els principals constituents dels olis essencials presents en moltes famílies de plantes, que són usats per l'home com a additius en el menjar, per a fer les fragàncies en perfumeria, en aromateràpia i en medicina tradicional i alternativa.

També es coneixen terpens i terpenoides sintètics que han sigut utilitzats per l'home per a expandir la varietat d'aromes usades en perfumeria i saboritzants usats en els aliments.

Enllaços externs

• IUPAC nomenclature of terpenoids

Remarques

1. ↑ Terpé en pronúncia occidental i terpè en pronúncia oriental. Per a més informació, consulteu: el Llibre d'estil
2. ↑ Isopré en pronúncia occidental i isoprè en pronúncia oriental. Per a més informació, consulteu: el Llibre d'estil

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Terpé